La polémica con Britney, su novia entre 1999 y el 2002, tiene su origen en el documental sobre la princesa del pop, Framing Britney Spears, producido por el periódico The New York Times y estrenado el pasado 3 de febrero. En este se ve cómo Timberlake ridiculiza a Spears, la acusa de haberle sido infiel para ganarse la simpatía del público y utiliza el fracaso de su relación sentimental para su beneficio. Las reacciones de los fans de Britney han obligado al exmiembro de NSYNC a disculparse públicamente, y él ha aprovechado para lavar otros «pecados» del pasado.